Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре

Пример 1. Бромирование анилина.

Схема реакции: + Br₂ o-броманилин + HBr

n-броманилин

Механизм реакции:

I. Образование Е⁺: Br – Br + FeBr₃ → Br⁺ + FeBr₄^–

II. Образование π-комплекса

III. Образование σ–комплекса + и +

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

+ – n⁺

+ – n⁺

H⁺ + FeBr₄^– = HBr + FeBr₃

Пример 2. Метилирование бензойной кислоты.

AlCl₃

Схема реакции: + CH₃Cl → + HCl

катализатор

м–метил

Механизм реакции:

I. Образование Е⁺: CH₃ – Cl + AlCl₃ → CH₃⁺ + AlCl₄

II. Образование π–комплекса:

III. Образование σ–комплекса: +

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

+ – n⁺ H⁺ + AlCl₄^– = HCl + AlCl₃

(катализатор после реакции

выделяется в неизменном виде).

S_E in vivo

Йодирование тирозина в ходе биосинтеза йодсодержащих гормонов щитовидной железы.

+I₂ +I₂

CH₂ – CH – COOH → CH₂ CH – COOH → фермент фермент

3-йодтирозин

CH­₂ CH – COOH

3,5-дийодтирозин

Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 836; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!