Особые условия: образование стабильного карбкатиона

Особые условия: отсутствие стерических препятствий в переходном состоянии!

V=k[RX][Nu]

S_N1: 1) двухстадийный процесс

2) рацемизация в процессе реакции

V=k[RX]

А. Реакции нуклеофильного замещения у sp²-гибридизованного атома углерода:

Винилхлорид и хлорбензол подвергаются нуклеофильному замещению в очень жестких условиях; в обычных условиях реакция не идет!

Механизм присоединения-замещения:

Влияние различных факторов на скорость реакций S_N2, S_N1:

а) структура субстрата(первичные реагируют по S_N2; вторичные- S_N1)

б) растворитель(протонные способствуют S_N1; апротонные- S_N2)

в) концентрация и реакционная способность нуклеофила; только для S_N2:

СН₃О^- сильнее чем СН₃ОН; ОН^- сильнее чем НОН

в протонных F<Cl<Br<I; в апротонных F>Cl>Br>I

г) уходящая группа(чем слабее анион, тем лучше уходящая группа)

самые лучшие - трифлаты(CF₃ SO₃^- и тозилаты(СH₃C₆H₄SO₃^-)

Дата добавления: 2014-01-14; Просмотров: 337; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!